Platón nunca se hizo ilusiones acerca de la naturaleza tiránica del gobierno de Siracusa ni de la naturaleza del tirano. Al recordar los motivos que le condujeron por primera vez a Siracusa, Platón no nos habla de las posibilidades que se abrían ante sí, ni de los riesgos que un filósofo corre al entrar en un campo que no es el suyo. Recordemos, Platón aún no ha publicado ningún tratado de política. No se siente comprometido, pues, con una opción política que (aún) no ha hecho pública. Se siente comprometido con Dión, a quien convenció de las ventajas de perseguir la virtud tanto privada como pública. Por tanto, no teme que lo acusen de sabio encerrado en su torre de marfil, teme que lo acusen de charlatán de feria. Semejante temor al qué dirán, es, sin duda, algo que debiera preocuparle al hombre llamado Platón o, mejor dicho, Aristocles, pues éste era su nombre real. A Platón, al filósofo, el qué dirán debe traerle sin cuidado. Aristocles basa, pues, su decisión de llevar a Platón a Siracusa en el agradecimiento a la hospitalidad recibida por parte de Dión. Filosóficamente, Platón es incapaz de hallar motivos para acudir a las demandas de Dionisio y Dión. Resulta fácil de entender por qué filosóficamente no había motivo alguno para llevar a Platón a Siracusa si proseguimos con su relato de lo que ocurrió cuando llegó allí.
Tras ser infectado por el virus de la filosofía, el joven Dión había desarrollado uno de los síntomas característicos de esa enfermedad, se había convertido en una especie de extranjero en su propio país. Las frívolas preocupaciones de sus conciudadanos le resultaban por completo extrañas o, dicho a la inversa, muchos lo miraban con malos ojos, especialmente, tras su empeño en traer a Platón a la corte del tirano. Este, como buen tirano, no podía tolerar junto a él nadie tan noble e instruido como Dión, aunque reconocía el prestigio que podía aportarle la presencia del filósofo ateniense. Apenas tres meses después de la llegada de Platón a Siracusa, Dionisio ordenó el destierro de Dión y se esforzó porque Platón rompiera todos los vínculos con él.
Cuenta Platón que decidió permanecer en la corte, pese al destierro de su principal valedor en ella, por deseo expreso de éste y porque, tras su partida, se difundió el rumor de que Dionisio lo había matado. Queriendo el tirano disipar tales rumores, se cuidó mucho de que lo viesen en compañía del filósofo, a la vez que lo encerraba en una jaula de oro. Aquí el relato de Platón se vuelve deliciosamente confuso. Asegura el ateniense que no podía salir del palacio, del país y, mucho menos de la isla, si bien la única demostración que da es una serie de razonamientos al respecto. Dicho de otro modo, Platón no hizo ni el más mínimo intento por escapar. ¿Por qué? Aunque Platón no se cansa de hablarnos de las mezquindades de Dionisio y aunque afirma no haber tenido con él más que una sola conversación sobre filosofía, le reconoce “facilidad para aprender” y el mismísimo Arquitas de Tarento, una de las principales fuentes del pitagorismo platónico, dio testimonio de sus progresos en filosofía. Por más que Platón se dedique a poner en tela de juicio tales progresos, lo cierto es que la presencia del ateniense tuvo que despertar en el siracusano si no la viva impresión que causó en Dión, sí un cierto hechizo filosófico del que ya no escaparía. Desde entonces, siempre intentó dar la apariencia de filósofo él mismo, llegando a escribir un libro sobre el tema y a ganarse la vida, en sus últimos años, como maestro en dicha disciplina.
Quizás Platón aguantó tantos meses en Siracusa creyendo que, al final, manipulando la fascinación de Dionisio por el mundo filosófico, podría llegar a tener influencia real sobre el gobierno de la ciudad. De hecho, cuando finalmente partió, lo hizo bajo la promesa de volver. Promesa que cumplió. Hubo, en efecto, una segunda estancia en Siracusa, en respuesta a una segunda invitación de Dionisio y de Dión, que permanecía en el destierro, y como resultado de una segunda deliberación. Esta segunda deliberación platónica se resolvió en favor de volver a Siracusa para comprobar los progresos en filosofía de Dionisio y porque éste, según cuenta Platón, le había prometido que, de acceder, el asunto de Dión se resolvería en el sentido que Platón desease.
La segunda visita a Siracusa acabó aún peor que la primera. Despreciaba a Dionisio y éste no necesitaba más que de su visita, no de su estancia allí, para acrecentar sus ínfulas filosóficas. Cuenta la leyenda que, tras partir de Siracusa, el barco en el que viajaba Platón naufragó en las costas de Egina, ciudad en guerra con Atenas que había decretado la esclavitud de cuantos ciudadanos atenienses llegaran a sus costas. Platón, por tanto, fue vendido como esclavo. Para su fortuna, fue comprado por un conocido suyo que rápidamente lo manumitió, permitiendo el regreso a su ciudad. De camino, se encontró con Dión, quien le comunicó su intención de hacerle la guerra al tirano. Fue el inicio de una campaña que terminó con la derrota de éste y el triunfo del desterrado. Pero, como ya dijimos, Dión nunca fue capaz de conocer el corazón de los hombres. Dos de de sus compañeros de armas lo asesinaron. La ciudad cayó en el caos, hasta el punto de que, ocho años después, Dionisio acabó por reconquistala, para ser despuest,o de forma definitiva, en el año 344 a. de C. Platón había muerto tres años antes.
